On je preuzeo klub za koji je navijao, 1986. godine i od tada počinje ''zlatno doba'' Milana.
Klub je pod njegovim patronatom osvojio pet titula Evrope, sedam Scudetta i tri Interkontinentalna kupa.
Berlusconijev idealan tim:
Prva postava: Sebastiano Rossi - Mauro Tassotti, Franco Baresi, Alessandro Nesta, Paolo Maldini - Roberto Donadoni, Andrea Pirlo, Frank Rijkaard - Ruud Gullit, Marco Van Basten, Andrey Shevchenko.
Trener: Fabio Capello.
Rezerve: Nelson Dida, Marcos Cafu, Alessandro Costacurta, Kaka, Dejan Savićević i Filippo Inzaghi.
